畿内近国 【近江：観音寺城】室町幕府の管領代を務めた六角定頼の居城にして戦国最初の総石垣の城・観音寺城へ登る
巨岩信仰の観音正寺のある繖山に築かれた観音寺城は、日本最初の総石垣の城として知られている。管領代となり城下町に楽市楽座を開いた六角定頼と、畿内近国では唯一分国法を制定した六角義賢が築き上げた日本有数の巨大山城・観音寺城へ登る。
地域
畿内近国 
東海 【美濃：郡上八幡城】山内一豊の妻・見性院（千代）が幼少期を過ごした城 郡上八幡城と、赤谷山城へ登る
遠藤盛数と東常慶の全面対決となった赤谷山城の戦い。その陣城として使った八幡山に、郡上八幡城が建てられた。山内一豊の妻・見性院が子供時代を過ごした郡上八幡城と赤谷山城へ登る。
東海 【美濃：篠脇城】古今伝授の継承者・東常縁の篠脇城と、東氏の繁栄を物語る東氏館跡を歩く
「ペンは剣より強し」を体現した美濃郡上の戦国武将・東常縁は、斉藤妙椿の軍勢を和歌を詠んで追い返したという。古今伝授の継承者として知られる東常縁の居城・篠脇城へ登る。
畿内近国 【丹波：篠山城】三方に馬出を備えた迎撃の城、松平康重の築いた篠山城を歩く
山陰道の要衝である多紀盆地に築かれた篠山城は比高10ｍ程度の低い丘陵に築かれ、3方向の大きな馬出が設けられているのが特徴的だ。西国諸大名の抑えの城・篠山城を歩く。
畿内近国 【大和：信貴山城】戦国乱世のワイルドカード・木沢長政が築城し、下剋上の寵児・松永久秀が改修した信貴山城へ登る
「信ずるべき貴ぶべき山」との意味で名付けられた信貴山。優れた外交能力で戦国乱世を渡り歩いた木沢長政が築城し、下級豪族から大和の国主に登り詰め、朝廷から源姓と従四位下を賜った松永久秀が改修した、大和を代表する山城・信貴山城へ登る。