畿内近国 【近江：長光寺城】瓶割り柴田のエピソードで知られる長光寺城と、南近江の星ヶ崎城 小堤城山城を巡る
柴田勝家が水瓶を割って出陣したエピソードで知られる長光寺城を始め、六角氏ゆかりの近江南部の城・星ヶ崎城と小堤城山城を巡る。
地域
畿内近国 
東海 【伊豆：韮山城】伊勢宗瑞が伊豆統治のため築いた韮山城と、伊豆海運の要衝・長浜城を巡る
小田原北条氏の祖・伊勢宗瑞が最初に築いた韮山城は、戦国初期から戦国終焉までの約100年間、伊豆統治の中心として機能していた。韮山城を守るために築かれた長浜城と併せて巡る。
畿内近国 【紀伊：龍松山城】幕府奉公衆の城々、山本康忠の龍松山城と湯川直春の平須賀城へ登る
室町幕府の奉公衆は、足利将軍の直属部隊として畿内近国で活躍した。幕府消滅後には独立勢力として羽柴秀吉と争った奉公衆三氏のうち、山本康忠の本城・龍松山城と、湯河直春（湯川直春）の支城・平須賀城へ登る。
西国 【出雲：勝山城】毛利元就が改修した月山富田城の付城、50本の畝状竪堀を持つ出雲勝山城へ登る
京羅木山城砦群は月山富田城の向かいの山にあり、尼子攻めの拠点として2度使用されている。特に毛利元就による第二次月山富田城の戦いでは、城砦群の南方にある勝山城に50本もの畝状竪堀を築き、富田城を落とすまでは帰らない本気の姿勢を見せ、難攻不落の富田城をついに攻め落とした。今も畝状竪堀の残る歴史の舞台、出雲勝山城へ登る。
畿内近国 【丹後：吉原山城】細川興元の最初の居城・吉原山城を始め、丹後の城々を巡る
足利将軍家の直臣でありながら、織田信長・羽柴秀吉・徳川家康と、常に勝つ方に付いて家名を保った細川藤孝。その次男・細川興元は、丹後北部の吉原山城を居城とした。戦国の縄張りが今もそのまま遺る丹後の城々（吉原山城･奥吉原城･五箇城）を巡る。