畿内近国 【紀伊：龍松山城】幕府奉公衆の城々、山本康忠の龍松山城と湯川直春の平須賀城へ登る
室町幕府の奉公衆は、足利将軍の直属部隊として畿内近国で活躍した。幕府消滅後には独立勢力として羽柴秀吉と争った奉公衆三氏のうち、山本康忠の本城・龍松山城と、湯河直春（湯川直春）の支城・平須賀城へ登る。
地域
畿内近国 
西国 【出雲：勝山城】毛利元就が改修した月山富田城の付城、50本の畝状竪堀を持つ出雲勝山城へ登る
京羅木山城砦群は月山富田城の向かいの山にあり、尼子攻めの拠点として2度使用されている。特に毛利元就による第二次月山富田城の戦いでは、城砦群の南方にある勝山城に50本もの畝状竪堀を築き、富田城を落とすまでは帰らない本気の姿勢を見せ、難攻不落の富田城をついに攻め落とした。今も畝状竪堀の残る歴史の舞台、出雲勝山城へ登る。
畿内近国 【丹後：吉原山城】細川興元の最初の居城・吉原山城を始め、丹後の城々を巡る
足利将軍家の直臣でありながら、織田信長・羽柴秀吉・徳川家康と、常に勝つ方に付いて家名を保った細川藤孝。その次男・細川興元は、丹後北部の吉原山城を居城とした。戦国の縄張りが今もそのまま遺る丹後の城々（吉原山城･奥吉原城･五箇城）を巡る。
西国 【備後：相方城】戦国期の城門が現存する、吉川元春が改修した切岸の名城・相方城へ登る
織田に対する備後の防衛拠点として吉川元春により改修された相方城は、急峻な切岸と石垣が融合する要塞へと変貌を遂げた。その当時に築造された城門2基は、近くの素戔嗚神社へ移築され現在もその姿を見ることが出来る。本能寺の変がなければ歴史に残る戦場となっていた備後の名城・相方城へ登る。
東海 【駿河：丸子城】戦国今川氏の祖・今川氏親が若き日を過ごした、静岡の名城・丸子城へ登る
今川氏親は、母・北川殿と伯父・伊勢盛時に支えられて家督争いに勝利し、東海一の戦国大名・今川氏の基盤を築いた。氏親がその幼少期から青年期を過ごし、家督継承後の数年は政庁としても機能していた静岡屈指の名城・丸子城へ登る。