西国 【出雲＊尼子十旗】戦国尼子氏の中枢ともいうべき家臣団の城々を巡る
西国11ヶ国の太守・尼子氏が本拠地とした出雲の国。そこに点在する尼子十旗は、尼子家臣団の中枢ともいうべき城々である。尼子十旗の内4基（三沢城、三刀屋城、高瀬城、白鹿城）を巡る。
地域
西国 
畿内近国 【紀伊：安宅城】安宅氏ゆかりの紀伊熊野の勝山城と八幡山城へ登る
戦国時代、熊野と淡路に勢力を持っていた安宅氏は、三好氏とともに勢力を拡大し、安宅冬康のときに三好一門衆として畿内を席巻した。その安宅氏の本拠地、安宅八幡山城と安宅勝山城へ登る。
畿内近国 【播磨：有年山城】赤松円心が築いた西播磨の山城、有年山城と鍋子城へ登る
南北朝時代、赤松円心は九州へ逃げた足利尊氏を討伐軍から守るために西播磨に三重の防衛線を張った。第三次防衛線である千種川沿いに築かれた赤穂市最大の山城・有年山城へ登る。
東海 【伊勢：安濃津城】室町幕府の奉公衆・長野氏の治めた中伊勢の城々を巡る
伊勢の両雄、室町幕府の奉公衆・長野氏と、平安以来の伊勢国司・北畠氏は、両者のプライドをかけて200年間戦い続けた。その長野一族の治めた中伊勢の城々・細野城、安濃城、安濃津城（津城）を巡る。
畿内近国 【丹波：八木城】信長と袂を分かった足利義昭が最も頼みにした内藤如安の居城・八木城と、須知城へ登る
丹波三大城郭ひとつに数えられる八木城は、キリシタン武将・内藤如安の城として知られている。足利義昭が織田信長と袂を分かったときは、信長を迎え討つための幕府の本城候補でもあった。丹波口の名城のひとつ須知城と併せて登る。