畿内近国 【播磨：有年山城】赤松円心が築いた西播磨の山城、有年山城と鍋子城へ登る
南北朝時代、赤松円心は九州へ逃げた足利尊氏を討伐軍から守るために西播磨に三重の防衛線を張った。第三次防衛線である千種川沿いに築かれた赤穂市最大の山城・有年山城へ登る。
地域
畿内近国 
東海 【伊勢：安濃津城】室町幕府の奉公衆・長野氏の治めた中伊勢の城々を巡る
伊勢の両雄、室町幕府の奉公衆・長野氏と、平安以来の伊勢国司・北畠氏は、両者のプライドをかけて200年間戦い続けた。その長野一族の治めた中伊勢の城々・細野城、安濃城、安濃津城（津城）を巡る。
畿内近国 【丹波：八木城】信長と袂を分かった足利義昭が最も頼みにした内藤如安の居城・八木城と、須知城へ登る
丹波三大城郭ひとつに数えられる八木城は、キリシタン武将・内藤如安の城として知られている。足利義昭が織田信長と袂を分かったときは、信長を迎え討つための幕府の本城候補でもあった。丹波口の名城のひとつ須知城と併せて登る。
畿内近国 【近江：近江八幡城】豊臣家のキーマン豊臣秀次の居城、近江八幡城へ登る
豊臣家のキーマンだった秀吉の甥・豊臣秀次。彼の死は豊臣家の命運を決める分水嶺だったといっても過言ではないだろう。秀次の足跡が残る数少ない遺構である近江八幡城とその麓の居館を巡る。
四国 【伊予：能島城】村上海賊が支配した瀬戸内海の要塞・能島城に上陸する
宣教師ルイス=フロイスの著書「日本史」の中で“日本最大の海賊”と称されたことで知られる能島村上氏。その最盛期を築いた村上武吉と元吉は、戦国史の大舞台に幾度も登場してきた。能島村上氏の本拠地、瀬戸内の要塞・能島城へ上陸する。