畿内近国

柴田勝家が水瓶を割って出陣したエピソードで知られる長光寺城を始め、六角氏ゆかりの近江南部の城・星ヶ崎城と小堤城山城を巡る。

室町幕府の奉公衆は、足利将軍の直属部隊として畿内近国で活躍した。幕府消滅後には独立勢力として羽柴秀吉と争った奉公衆三氏のうち、山本康忠の本城・龍松山城と、湯河直春（湯川直春）の支城・平須賀城へ登る。

足利将軍家の直臣でありながら、織田信長・羽柴秀吉・徳川家康と、常に勝つ方に付いて家名を保った細川藤孝。その次男・細川興元は、丹後北部の吉原山城を居城とした。戦国の縄張りが今もそのまま遺る丹後の城々（吉原山城･奥吉原城･五箇城）を巡る。

下剋上により生き馬の目を抜くように日々情勢が変わりゆく戦国時代。落日の龍野赤松氏当主となった赤松広秀は、羽柴秀吉配下の一武将として身を立て、大名に返り咲いた。広秀が最後まで旧領復帰を夢見た龍野城と鶏籠山城（龍野古城）へ登る。

「万人恐怖す」と恐れられた将軍・足利義教を殺害した赤松満祐は、反逆者としてすぐに討たれ、赤松氏は没落した。赤松満祐の目指したものは一体なんだったのか？　播磨城山城へ登り「嘉吉の乱」に思いを馳せる。