畿内近国 【近江：観音寺城】室町幕府の管領代を務めた六角定頼の居城にして戦国最初の総石垣の城・観音寺城へ登る
巨岩信仰の観音正寺のある繖山に築かれた観音寺城は、日本最初の総石垣の城として知られている。管領代となり城下町に楽市楽座を開いた六角定頼と、畿内近国では唯一分国法を制定した六角義賢が築き上げた日本有数の巨大山城・観音寺城へ登る。
地域
畿内近国 
東海 【美濃：郡上八幡城】山内一豊の妻・見性院（千代）が幼少期を過ごした城 郡上八幡城と、赤谷山城へ登る
遠藤盛数と東常慶の全面対決となった赤谷山城の戦い。その陣城として使った八幡山に、郡上八幡城が建てられた。山内一豊の妻・見性院が子供時代を過ごした郡上八幡城と赤谷山城へ登る。
東海 【美濃：篠脇城】古今伝授の継承者・東常縁の篠脇城と、東氏の繁栄を物語る東氏館跡を歩く
「ペンは剣より強し」を体現した美濃郡上の戦国武将・東常縁は、斉藤妙椿の軍勢を和歌を詠んで追い返したという。古今伝授の継承者として知られる東常縁の居城・篠脇城へ登る。
畿内近国 【丹波：篠山城】三方に馬出を備えた迎撃の城、松平康重の築いた篠山城を歩く
山陰道の要衝である多紀盆地に築かれた篠山城は比高10ｍ程度の低い丘陵に築かれ、3方向の大きな馬出が設けられているのが特徴的だ。西国諸大名の抑えの城・篠山城を歩く。
畿内近国 【近江：長光寺城】瓶割り柴田のエピソードで知られる長光寺城と、南近江の星ヶ崎城 小堤城山城を巡る
柴田勝家が水瓶を割って出陣したエピソードで知られる長光寺城を始め、六角氏ゆかりの近江南部の城・星ヶ崎城と小堤城山城を巡る。
東海 【伊豆：韮山城】伊勢宗瑞が伊豆統治のため築いた韮山城と、伊豆海運の要衝・長浜城を巡る
小田原北条氏の祖・伊勢宗瑞が最初に築いた韮山城は、戦国初期から戦国終焉までの約100年間、伊豆統治の中心として機能していた。韮山城を守るために築かれた長浜城と併せて巡る。
畿内近国 【紀伊：龍松山城】幕府奉公衆の城々、山本康忠の龍松山城と湯川直春の平須賀城へ登る
室町幕府の奉公衆は、足利将軍の直属部隊として畿内近国で活躍した。幕府消滅後には独立勢力として羽柴秀吉と争った奉公衆三氏のうち、山本康忠の本城・龍松山城と、湯河直春（湯川直春）の支城・平須賀城へ登る。
西国 【出雲：勝山城】毛利元就が改修した月山富田城の付城、50本の畝状竪堀を持つ出雲勝山城へ登る
京羅木山城砦群は月山富田城の向かいの山にあり、尼子攻めの拠点として2度使用されている。特に毛利元就による第二次月山富田城の戦いでは、城砦群の南方にある勝山城に50本もの畝状竪堀を築き、富田城を落とすまでは帰らない本気の姿勢を見せ、難攻不落の富田城をついに攻め落とした。今も畝状竪堀の残る歴史の舞台、出雲勝山城へ登る。
畿内近国 【丹後：吉原山城】細川興元の最初の居城・吉原山城を始め、丹後の城々を巡る
足利将軍家の直臣でありながら、織田信長・羽柴秀吉・徳川家康と、常に勝つ方に付いて家名を保った細川藤孝。その次男・細川興元は、丹後北部の吉原山城を居城とした。戦国の縄張りが今もそのまま遺る丹後の城々（吉原山城･奥吉原城･五箇城）を巡る。
西国 【備後：相方城】戦国期の城門が現存する、吉川元春が改修した切岸の名城・相方城へ登る
織田に対する備後の防衛拠点として吉川元春により改修された相方城は、急峻な切岸と石垣が融合する要塞へと変貌を遂げた。その当時に築造された城門2基は、近くの素戔嗚神社へ移築され現在もその姿を見ることが出来る。本能寺の変がなければ歴史に残る戦場となっていた備後の名城・相方城へ登る。